Descripción del Producto
El ácido shikímico es un compuesto cristalino blanco con alta solubilidad en agua, nombrado originalmente por la hierba shikimi (Illicium anisatum), de la cual se aisló por primera vez. Es un importante intermediario metabólico en plantas y microorganismos.
Tradicionalmente se extrae de los frutos secos maduros de especies de Illicium, especialmente del anís estrellado japonés, aunque también se puede obtener de fuentes como los frutos del liquidámbar (Liquidambar formosana) y las agujas de pino.
Químicamente, es un ácido ciclohexeno carboxílico altamente soluble en agua (aproximadamente 180 g/L a 20°C) con tres centros quirales (3R,4S,5R), y actúa como un precursor clave en la ruta del shikimato para aminoácidos aromáticos como fenilalanina, tirosina y triptófano.
Exposición de Fábrica
Propiedades clave y especificaciones
| Parámetro | Valor |
| Peso molecular | 174.15 g/mol |
| Punto de fusión | 185-187°C (descomp.) |
| Rotación específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| Log P (octanol-agua) | -1.38 |
| Absorción UV | λ<sub>máx</sub> = 214 nm |
| Estabilidad Térmica | Se degrada >200°C |
Visualización de Inventario
Aplicación del Producto
1. Síntesis farmacéutica
Fosfato de oseltamivir (Tamiflu®):
Intermedio clave: 70% de la demanda mundial de SA
Reacción:
Shikimato → 10 pasos Oseltamivir
Antivirales: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibióticos: Cloranfenicol, inhibidores de micobacterias
2. Biotecnología
Ingeniería de la ruta del shikimato: cultivos modificados con CRISPR (maíz resistente a la sequía)
Biocatálisis: Sintón quiral para aminoácidos no naturales
3. Alimentación y Agricultura
Elicitor vegetal: Mejora la producción de compuestos fenólicos en uvas (calidad del vino)
Conservante: Inhibe E. coli O157:H7 (CMI = 12.5 mg/mL)
4. Cosméticos
Aclarante de la piel: Inhibidor de tirosinasa (0.5-2% en sueros)
Antiinflamatorio: Reduce TNF-α en queratinocitos
Transporte y Entrega
